webエンジニアなら、いつでもフリー転身をすることは可能です。
フリーになっても、会社員時代とやることはあまり変わりがありません。webページの作成や運営、メンテナンスと基本的に仕事の内容は同じです。自分のスキルに合わせてやれることに幅が出るのは当然のこととして、フリーになったから急に何かが変わるわけでもありません。仕事を得る方法が変わるぐらいで、仕事の中身はあまり変わらないのです。

ただ、フリー転身してすぐの時期は、給料安いのも当たり前のことです。最初はwebエンジニアとして名前も知られていないでしょうし、フリーとしての実績がないので大きな仕事も舞い込んではきません。誰にでもできるような簡単な仕事を大量にこなしていくしかないケースがほとんどです。

ただ、そうして地道に簡単な作業を繰り返していれば、そのうち自分の名前も売れてきます。以前仕事をもらった人からまた新しい案件を紹介されることもあるでしょう。数年後には給料も高くなるので、我慢をして地道に作業を続けていくしかありません。

やはりフリーに転身をする最大の目的は、給料をアップさせることです。会社に利益を吸い取られるのが嫌でフリーになる人が多いです。最終目標は大きな貯金をして安定した人生を送ることでしょうか。
幸い、webエンジニアは赤字を出してしまうことは少ないので、その点で有利ではあります。仕事に使う道具と言えばパソコンぐらいのものですし、ソフトが一通り揃っていれば新しく出費を求められることも少ないです。